PMB（对甲氧基苄基）保护基 —— 上保护与脱保护条件
PMB 醚与苄基醚性质相似，但由于对位甲氧基的给电子作用，可以在不影响苄基的条件下用 DDQ 氧化脱除，常与 Bn 组合实现正交保护。
简介
PMB 醚与苄基醚性质相似，但由于对位甲氧基的给电子作用，可以在不影响苄基的条件下用 DDQ 氧化脱除，常与 Bn 组合实现正交保护。
上 PMB 常用条件
- NaH（1.2–1.5 equiv），PMBCl（1.2–1.5 equiv），DMF 或 THF，0 °C 至室温，可加催化量 TBAI
- 酸性条件：PMB 三氯乙酰亚胺酯，催化量 TfOH 或 CSA
脱 PMB 常用条件
- DDQ（1.2–1.5 equiv），DCM/H2O（约 10:1～20:1），室温（最常用，不影响 Bn）
- CAN，MeCN/H2O
- TFA/DCM（酸性脱除）
- H2，Pd/C（同时脱 Bn）
注意事项
- DDQ 脱保护会生成对甲氧基苯甲醛，柱层析可除去。
- 富电子的其他基团（如富电子芳环、烯丙醚、二烯）可能被 DDQ 氧化。
- PMB 对酸的稳定性低于 Bn。