Bn（苄基）保护基 —— 上保护与脱保护条件
苄基醚是非常稳定的醇、酚保护基，可耐受强酸、强碱、多数氧化还原试剂和有机金属试剂，适合需要经历多步反应的长路线。主要通过催化氢解脱除。
简介
苄基醚是非常稳定的醇、酚保护基，可耐受强酸、强碱、多数氧化还原试剂和有机金属试剂，适合需要经历多步反应的长路线。主要通过催化氢解脱除。
上 Bn 常用条件
- NaH（1.2–1.5 equiv），BnBr（1.2–1.5 equiv），DMF 或 THF，0 °C 至室温，可加催化量 TBAI
- 酚：BnBr，K2CO3，DMF 或丙酮
- 酸性条件（底物对碱敏感）：苄基三氯乙酰亚胺酯，催化量 TfOH 或 TMSOTf
脱 Bn 常用条件
- H2，10% Pd/C 或 Pd(OH)2/C，MeOH、EtOH 或 EA，室温
- BCl3，DCM，−78 °C（不能氢化时）
- Birch 还原：Na/NH3（l）
注意事项
稳定性：酸 ✓ 碱 ✓ 氧化/还原（非氢化）✓ 氢化 ✗ 强 Lewis 酸 ✗
- 氢解时会同时还原烯烃、炔烃、硝基、Cbz 等。
- 含硫底物会使钯中毒。
- NaH/DMF 在较高温度或大规模下存在放热分解风险，注意控温。